Фамилия Волдайский звучит как типичная «географическая» фамилия на -ский, но с неожиданным корнем. В ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего указывают на происхождение от названия места: села, городка или урочища. Обычно их носили дворяне (по владению поместьем) или духовенство (по названию прихода), но со временем эта модель распространилась и на крестьян, особенно на западе и юге России.

Корень «Волдай-» сразу вызывает ассоциации с озером Валдай и городом Валдай в Новгородской области. Однако есть нюанс: в старых говорах и в документах XVII–XVIII веков встречается написание «Волдай» — через «о». Это не ошибка, а отражение акающего произношения или диалектной черты. Город Валдай (известный с 1495 года) получил название от финно-угорского «валда» — «свободный, вольный» или от «valkea» — «белый, светлый». Таким образом, Волдайский — это вариант фамилии Валдайский, закрепившийся в письменных источниках в той форме, в какой её слышали и записывали писцы.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — прозвищное происхождение от слова «волдай» в местных говорах. В некоторых северных диалектах «волдай» могли называть медлительного, неповоротливого человека (от «волдырь» — вздутие, шишка, нечто круглое и тяжелое). Однако документальных подтверждений такому прозвищу в исторических словарях русского языка нет, поэтому версия с топонимом Валдай выглядит гораздо убедительнее.

Социальный срез фамилии Волдайский — скорее всего, это потомки людей, переселившихся из Валдайского края. Валдайская возвышенность была густо населена, и выходцы оттуда получали фамилию по месту прежнего жительства. Встречается фамилия преимущественно в центральных и северо-западных областях России, а также среди потомков переселенцев в Сибири. Среди дворянских родов Волдайские не значатся — это типичная «географическая» фамилия крестьянского или мещанского сословия, которую давали при переписях или при переходе на другое место жительства.

По модели образования фамилия Волдайский близка к таким, как Рязанский, Тульский, Можайский. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности, а окончание -ий — на притяжательное значение («из Волдая»). Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был уроженцем Валдайского уезда или его окрестностей.