Фамилия Волобуй — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, сохранив свою исходную глагольную форму. В её основе лежит повелительное наклонение глагола «волочить» (тащить, волочить) в сочетании с существительным «буй». В древнерусском языке «буй» означало не только глупого человека, но и «кладбище», «место, поросшее бурьяном», или даже «дикое, пустынное место». Соответственно, прозвище Волобуй могло закрепиться за двумя разными типами людей.

Первая и самая прямая версия: «волобуй» — это тот, кто «волочит буя», то есть скандалиста или драчуна. Так могли прозвать человека, который усмирял буянов, таская их за шиворот, либо просто сильного и грубого мужика, не терпящего возражений. Вторая, более бытовая трактовка, связана с работой на погосте или в поле: «волочить буй» — убирать камни, коряги и мусор с пустоши, готовя её под пашню. В этом случае прозвище получал земледелец, занимавшийся расчисткой запущенных участков.

Словообразовательная модель фамилии необычна: она не использует типичные суффиксы принадлежности (-ов, -ин). Фамилия Волобуй — это застывшая форма прозвища-предложения, как, например, Гуляйполе или Держиморда. Такие фамилии чаще встречались на юге России и в украинских землях, где подобные конструкции бытовали активнее. В северных и центральных областях прозвище скорее переделали бы в Волобуев, но вариант без суффикса закрепился, что указывает на его давнее происхождение и, вероятно, крестьянскую среду: фамилии-прозвища такого типа давали в слободах и казачьих станицах.

В словаре Б. Унбегауна фамилия Волобуй не упоминается, но её однокоренные аналоги (Волобуев) встречаются в исторических документах Запорожской Сечи. Спорных версий у фамилии нет — прозрачная этимология оставляет мало места для домыслов. Единственное, что стоит уточнить: ударение в фамилии, скорее всего, падает на последний слог — Волобу́й, что сохраняет интонацию исходного глагольного окрика.