Фамилия Волосынина — редкий пример, где суффикс -ын- спорит с основой по роду. В стандартной русской модели фамилии на -ин образуются от основ на -а/-я: мама → Мамин, сирота → Сиротин. Фамилия Волосынин формально выглядит так, будто образована от женского имени или прозвища Волосыня, но с большой вероятностью перед нами диалектный или фонетический вариант фамилии Волосовин.

Основа, скорее всего, — «волос». В старину прозвище Волос давали человеку с заметной шевелюрой, длинными или необычными волосами. Но есть и вторая версия: в северных и сибирских говорах «волосыня» — это растение, хвощ полевой, которым чистили посуду или кормили скот. Прозвище Волосыня мог получить человек, занимавшийся заготовкой или продажей этой травы, либо просто худой и жилистый, как стебель хвоща.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Волосынин, то есть сын или потомок Волосыни. Однако в старых переписных книгах XVII–XVIII веков можно встретить написание «Волосынов» — без смягчения. Переход в -ын мог произойти под влиянием местного произношения или ошибки писаря, который записал фамилию на слух как женскую по форме.

Географически фамилия привязана к Русскому Северу и Вятке. В метрических книгах Вологодской и Архангельской губерний Волосынины встречаются среди крестьян и мещан, реже — среди священнослужителей. На юге и в центральной России фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её северное происхождение.

Родственные фамилии — Волосов, Волосовин, Волосяников — все они восходят к тому же корню, но с разными суффиксами. Волосынина стоит особняком: она короче и звучит архаичнее, сохранив редкую словообразовательную форму, которая в XIX веке уже почти не использовалась для новых фамилий.