Фамилия Воловодовская — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название в чистом виде, а сложное составное прозвище. Разбираем её по частям: корень «вол-» указывает на вола (кастрированного быка, главную тягловую силу в крестьянском хозяйстве), а вторая часть «-вод-» — на действие, связанное с вождением, управлением. Перед нами человек, который «водил волов»: погонщик, пастух или, что вероятнее, возчик на волах. В южнорусских и украинских губерниях, где волов использовали для перевозки грузов чаще, чем лошадей, такое занятие было распространённым, и прозвище Вол (или Воловий) могло закрепиться за конкретным человеком.

Формант -овск- и окончание -ая выдают в фамилии типичную модель для польской и западнорусской шляхты, а также для украинской старшины. Фамилии на -овский/-евский первоначально обозначали принадлежность к владельцу поместья или к населённому пункту. В случае Воловодовской логика могла быть такой: сначала возникло прозвище Воловод (человек, водящий волов), затем от него образовали фамилию Воловодовский — как «сын Воловода» или «человек из рода Воловодов». А форма Воловодовская — это женский вариант или, что чаще, указание на дворянский род, где фамилия закрепилась в форме прилагательного женского рода (как, например, Толстая, Голицына).

Интересная деталь: в отличие от более частых «профессиональных» фамилий вроде Кузнецов или Мельников, Воловодовская сохранила не просто занятие, а конкретное действие — вождение волов. Это указывает на то, что прозвище было очень точным и, возможно, даже насмешливым: «Воловод» могли называть медлительного или упрямого человека, который «тащится, как вол». Версия о происхождении от названия деревни или хутора Воловодово (гипотетического) тоже возможна, но менее убедительна — таких топонимов в исторических документах не зафиксировано, а вот прозвищный след прослеживается чётко.

По сословной принадлежности носители фамилии, скорее всего, относились к мелкопоместному дворянству или казачьей старшине — именно в этих средах были распространены фамилии на -ский/-цкий, образованные от прозвищ. В крестьянской среде подобная форма встречается реже. Сегодня фамилия крайне редка, её можно встретить в основном на юге России, в Беларуси и на востоке Украины — там, где волы были основой транспорта до начала XX века.