Фамилия Вопилкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Корень здесь — «вопить», то есть громко кричать, плакать, причитать. Вопилкой в северных и центральных говорах называли плаксу, крикливого ребёнка или человека, который постоянно жалуется и ноет. Слово это было не столько злым ругательством, сколько бытовой, чуть насмешливой характеристикой — вроде современных «нытика» или «рёвы».

Модель образования проста и типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Вопилкин — буквально «сын Вопилки» или «из семьи Вопилки». В XV–XVII веках такое прозвище мог получить как взрослый мужчина с громким голосом (к примеру, уличный торговец или глашатай), так и ребёнок, за которым закрепилась дразнилка. Позже, при переходе фамилии по наследству, первоначальный смысл стёрся, и Вопилкиными стали называть потомков того самого крикуна.

Интересно, что фамилия встречается в основном на северо-западе России — в Псковской, Новгородской, Ленинградской областях. Это косвенно подтверждает диалектное происхождение: в южных и восточных говорах для обозначения плаксы чаще использовали другие слова («рева», «вытник»). По сословию Вопилкины, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — среди дворянства таких прозвищных фамилий почти не бывало.

В написании фамилии есть одна особенность: ударение в ней плавающее. В разных семьях говорят и Вопилкин, и Вопилкин. Первый вариант ближе к исходному прозвищу (ударение на корень), второй — к привычной модели фамилий на -ин (ударение на суффикс). Оба имеют право на жизнь, и путаница здесь скорее региональная, чем ошибочная.