Фамилия Воропаев звучит по-русски, но её корни уходят в древнерусское слово «вороп» — «разбой, набег». От него образовалось прозвище Воропай, которое, по наиболее убедительной версии, означало «разбойник». Родители могли в шутку назвать так озорного, шаловливого сына, вкладывая в это ласковый смысл: «Ах ты мой разбойничек!». Эта версия опирается на прямую связь с древнерусской лексикой, тогда как слово «воропай» в словарях русского языка не зафиксировано, что делает производное от «воропа» самым логичным объяснением.

Существует и альтернативная гипотеза, выводящая фамилию из белорусского языка. В нём «воропай» имеет два значения: «слепец» или «бестолковый человек». Так могли прозвать человека с плохим зрением или нерасторопного по характеру. Однако эта версия менее распространена, так как географически фамилия Воропаев встречается не только в белорусских, но и в исконно русских областях, где белорусское влияние было минимальным.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской традиции: суффикс -ев присоединился к основе Воропай, указывая на принадлежность потомка человеку с таким прозвищем. То есть Воропаев — буквально «сын Воропая». Эта модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и мирских имён.

Исторические записи подтверждают древность фамилии и её вариантов. В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского упоминается Якуш Ворыпай, крестьянин, 1495 год, Новгород. Там же зафиксированы Ворыпаевы, которые в XV—XVI веках жили в Коломенском и Рязанском уездах. Обратите внимание на вариант написания через «ы» — Ворыпаев. Это не ошибка, а отражение диалектного произношения или старой орфографии: в древнерусском языке после твёрдых согласных часто писали «ы» вместо «и», а корень «ворып-» мог быть местным вариантом «вороп-». Со временем написание унифицировалось, и закрепилась форма Воропаев.

Более поздние документальные свидетельства — записи в Книгах памяти. В Алтайском крае указан Воропаев Ульян Васильевич, родившийся в 1902 году в Томской губернии. В Липецкой области — Воропаев Федор Васильевич, 1903 года рождения, выходец из Воронежской губернии. Эти записи показывают, что к началу XX века фамилия была распространена от Сибири до Центральной России, что подтверждает её давнюю и широкую географию.