Фамилия Воропай — одна из тех, что вызывает споры у этимологов, и единого мнения о её происхождении нет. Чаще всего её связывают с прозвищем Воропай, которое давали неспокойным детям: так родители могли назвать шаловливого, непослушного сына. Однако есть и другая версия, уводящая в белорусскую языковую среду, где слово «воропай» имеет сразу два нелестных значения. Им могли прозвать либо слепого человека, либо бестолкового, нерасторопного — того, кто «воропает», то есть делает всё невпопад.

Исторические документы показывают, что фамилия бытовала на русском Северо-Западе и в центре уже в XV веке. В новгородских писцовых книгах 1495 года упоминается крестьянин Якуш Ворыпай, а в XV–XVI веках носители фамилии Воропай фиксируются в Коломенском и Рязанском уездах. Обратите внимание на вариант написания «Ворыпай» — это не ошибка, а отражение живого произношения: в древнерусских текстах «о» и «ы» могли чередоваться, особенно в безударной позиции.

Словообразовательная модель проста: фамилия бессуффиксная, образована напрямую от прозвища. Такие фамилии характерны для украинской, белорусской и южнорусской традиции, где не добавляли типовые суффиксы -ов или -ин. Это делает Воропай похожей на другие южнорусские и малороссийские фамилии вроде Нечитайло или Гуляйполе. География ранних упоминаний (Новгород, Коломна, Рязань) говорит о том, что прозвище было распространено шире, чем принято считать, и не было строго региональным.