Фамилия Воройский — одна из тех, что ставит исследователя в тупик с первой буквы. Её основа неочевидна, а суффикс -ск- указывает на географическое или прозвищное происхождение, но не называет конкретного места.

Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища или названия местности через притяжательное прилагательное. Основа «Ворой» в русских говорах многозначна. В северных и сибирских диалектах «ворой» или «воры» — это грабитель, вор, но с оттенком дерзости и удали. В псковских и тверских говорах «ворой» могли назвать беспокойного, суетливого человека. Есть и более редкое значение — «ворой» в некоторых регионах обозначало изгородь, ограду, что могло дать прозвище строителю или владельцу заборов.

Суффикс -ск- в фамилии Воройский — классический признак фамилий шляхетского или дворянского происхождения, но в России он часто присваивался выходцам из духовенства, получившим фамилию по названию села или церкви. Если бы существовало село Ворой или Ворое, фамилия объяснялась бы просто. Однако в исторических источниках такое название не зафиксировано. Второй вариант — фамилия могла быть искусственно создана в семинарской среде: от греческого «ворой» (вор, похититель) с целью дать ученику «учёную» фамилию с латинским или греческим оттенком.

Менее вероятно, но возможно, что фамилия — это русифицированная форма польской или белорусской фамилии Worojski (Воройский), которая, в свою очередь, восходит к названию деревни Ворой или к личному имени Вор (от «ворити» — боронить, защищать). В этом случае фамилия могла попасть в Россию вместе с переселенцами из западных губерний.

В любом случае, фамилия редкая и неоднозначная. Её носители — люди, чьи предки, скорее всего, получили прозвище за характер или род занятий, а затем, при оформлении официальной фамилии, к основе добавили дворянский по звучанию суффикс.