Фамилия Выгонная — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а конкретный географический объект, связанный с хозяйственным укладом. В отличие от большинства русских фамилий, она не образована от мужского прозвища с помощью суффиксов -ов или -ин. Здесь работает совсем другая модель: прилагательное в женском роде, которое когда-то указывало на принадлежность к месту.

Ключ к пониманию — слово «выгон». В дореволюционной России выгоном называли общинное пастбище, землю за околицей, где пасли скот. Это мог быть и участок, специально отведённый под прогон скота на водопой. Фамилия Выгонная, скорее всего, закрепилась за женщиной, которая жила на таком выгоне или владела землёй рядом с ним. В крестьянской среде нередко давали уличные прозвища по месту жительства: «живущий на выгоне» превращалось в Выгонный, а его жена или дочь — в Выгонную.

Суффикс -н- в данном случае типичен для относительных прилагательных, указывающих на признак: выгонный — «относящийся к выгону». Окончание -ая — чисто грамматический показатель женского рода. Это значит, что фамилия могла возникнуть в двух случаях: либо как «жена Выгонного» (по мужу), либо как прямая характеристика женщины, если она была единственной владелицей или жительницей такого места. В современных русских фамилиях формы на -ая чаще всего встречаются на юге России и в Белоруссии, где прилагательные в роли фамилий сохранялись дольше, чем в центральных губерниях.

Есть и менее вероятная версия: связь с украинским или белорусским диалектным словом «выгоняти» — выгонять, прогонять. В этом случае прозвище Выгонная могли дать бойкой, властной женщине, которая «выгоняла» нерадивых работников или скотину. Но такая трактовка слабее: прозвища по действию в женском роде в русской традиции встречаются редко, обычно они сначала закреплялись за мужчиной (Выгон), а потом переходили на семью.

Однокоренные фамилии — Выгон, Выгонный, Выгонских — все они восходят к тому же «выгону». Но Выгонная стоит особняком: её грамматическая форма прямо указывает на то, что носительницей фамилии изначально была женщина, что в патриархальной системе XVIII-XIX веков — редкость. Обычно такие фамилии появлялись, если женщина оставалась единственной наследницей земельного надела или если прозвище было настолько устойчивым, что его давали сразу всем членам семьи, не переделывая в мужской вариант.

География фамилии узкая. Выгонная встречается в основном в южных областях России (Курская, Воронежская, Ростовская) и на востоке Украины. Это подтверждает связь с сельским укладом: именно в чернозёмных регионах выгонная система содержания скота была развита сильнее, чем на севере, где пастбища часто были лесными или заливными лугами.