Фамилия Вылекжанина образована от мужского прозвища или имени Вылекжана. Она относится к распространённому у славян типу фамилий с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Вылекжаны». В русском языке такие фамилии обычно закреплялись за потомками человека, носившего исходное прозвище.

Само прозвище Вылекжана, скорее всего, связано с глаголом «вылекать» — в старых говорах он означал «выманивать, выведывать, хитростью добиваться». Следовательно, Вылекжаной могли назвать человека изворотливого, пронырливого или умеющего разговорить собеседника. Впрочем, не исключён и вариант, что основа восходит к диалектному «лёк» (лёгкий, невесомый) — тогда прозвище могло относиться к человеку лёгкого нрава или быстрого в движениях.

Модель, по которой образована фамилия Вылекжанина (основа на -а + суффикс -ин), широко представлена в ономастике восточных, западных и южных славян. Такие именования возникали от личного прозвища или от имени — как христианского, так и языческого. В данном случае перед нами именно прозвищное происхождение, что подтверждается прозрачной внутренней формой слова.

Географически фамилия редкая. Её ареал — преимущественно северные и центральные регионы России, где диалектная лексика лучше сохраняла архаичные глагольные формы. Встречается она в основном в женском варианте (Вылекжанина), тогда как мужская форма — Вылекжанин — фиксируется реже. Это связано с традицией: в документах и бытовом общении женщин часто записывали по фамилии отца или мужа в форме женского рода, и она закреплялась.

Искать точных сведений о сословной принадлежности первых носителей не приходится — фамилия не попала в массовые родословные книги. Но по модели образования (суффикс -ин, прозвищная основа) её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а не дворянами: фамилии на -ин в этой среде возникали стихийно, без участия канцелярий.