Фамилия Вынаев — одна из тех русских фамилий, чей корень уходит в прозвищный мир, а не в крестильное имя. Основа здесь — «выня», слово, которое в старых русских говорах имело несколько значений. В первую очередь, «выня» — это женское имя, уменьшительная форма от имени Вынослава, которое, впрочем, встречалось редко. Но гораздо вероятнее, что прозвище Выня давали человеку с необычной походкой или манерой себя вести: в диалектах «вынять» означало «выделывать, мудрить», а «выня» — это тот, кто «выделывается», кривляется или ходит вразвалку. Есть и более прозаичная версия: в некоторых регионах «выня» называли того, кто постоянно что-то «вынимает» — достает, вытаскивает, возможно, вора-карманника или просто суетливого человека.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Вынаев — это сын или потомок Выни. Модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. Интересно, что ударение в фамилии падает на второй слог (Вына́ев), что характерно для притяжательных прилагательных с суффиксом -ев. Встречается также написание «Винаев» — это диалектное «яканье» или просто описка, но корень остаётся тем же.

Фамилия редкая, географически привязана к центральным и южным областям России — Воронежской, Тамбовской, Рязанской. В этих краях слово «выня» бытовало в значении «непоседа» или «выдумщик». Среди Вынаевых не было знатных родов — фамилия крестьянская, однодворческая, то есть принадлежала людям, которые несли службу, но не имели поместий. В документах XVIII–XIX веков Вынаевы встречаются как государственные крестьяне или мелкие служилые люди.

Сравните с однокоренными фамилиями: Вынин, Вынников — все они от того же корня, но с разными суффиксами. Если Вынин — просто «сын Выни», то Вынников — потомок человека, который, возможно, занимался каким-то ремеслом, связанным с «выниманием» (например, вынимал уголь из печи или рыбу из сетей). Вынаев стоит в этом ряду как самая распространённая форма, хотя и она встречается нечасто.

Таким образом, предок современных Вынаевых — человек с прозвищем Выня, которое могло означать либо «выдумщик, кривляка», либо «суетливый, непоседливый» человек. Фамилия не имеет отношения к дворянству или известным историческим личностям, но хранит бытовую, живую черту русского языка — слово, которое почти исчезло из речи, но осталось в фамилии.