Фамилия Выпна — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. С первого взгляда её можно принять за искажённое «Выпь» или «Выпить», но ономастика предлагает более конкретные версии.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище или мирское имя Выпна. В русских говорах слово «выпна» или «выпной» фиксировалось со значением «выпуклый», «выдающийся», «торчащий». Так могли прозвать человека с заметной внешней особенностью — например, с большим носом, выпуклым лбом или необычной осанкой. Суффикс -а в данном случае — не типичный фамильный формант, а окончание исходной формы прозвища (как в фамилиях Сухоручка, Кривошея). Модель образования проста: прозвище перешло в фамилию без прибавления суффиксов -ов/-ев или -ин, что характерно для украинской и белорусской традиции, а также для севернорусских фамилий на -их/-ых, но здесь мы видим застывшую именительную форму.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «выпь» — болотная птица из семейства цаплевых. В этом случае Выпна могло быть производным от «выпной» (относящийся к выпи) или искажением при записи фамилии в документах. Однако фонетический переход «выпь» → «выпна» нерегулярен, поэтому эта гипотеза уступает первой по правдоподобию.

Географически фамилия встречается крайне редко. Основные следы ведут в западные области России и восточную Украину, где были распространены фамилии без суффиксов. В переписных книгах XVII–XVIII веков подобные однословные прозвища фиксировались среди крестьян и посадских людей. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянству или мещанству — дворянских родов с такой фамилией не известно.

Орфографическая особенность: фамилия пишется с одной «п» и окончанием -а, что исключает связь с польским «wypna» (от «wypić» — выпить) — там было бы «Выпна» с другим ударением и значением. Ударение в русской фамилии, вероятно, падает на первый слог: В ы́пна.