Фамилия Выповская — одна из тех, где географический «ключ» лежит на поверхности, но за ним скрывается неочевидная основа. Окончание -ская прямо указывает на польско-белорусско-украинское происхождение: такую форму получали фамилии дворянские (по названию имения) или те, что возникли в среде униатского и католического духовенства. Но главный вопрос — от какого топонима она образована.

Самый прямой путь — от названия населённого пункта Выпово или Выпова. Такие деревни встречаются в исторических землях Великого княжества Литовского: на территории современной Беларуси и западной Украины. Если предок получил фамилию по месту жительства, то он был либо местным шляхтичем, владевшим Выповым, либо крестьянином, переселившимся оттуда и записанным по родной деревне.

Сложнее с корнем Вып-. В русском языке нет распространённого слова «вып» в прямом значении. Самая правдоподобная версия — связь с диалектным глаголом «выпать» (падать, выпадать) или с прозвищем человека, который «выпал» из общего порядка — например, осиротел или остался без земли. Менее вероятно, но возможно, что в основе лежит древнерусское имя Вып, сокращённая форма от Вышеслав или Выполз — такие имена-обереги фиксируются в актах XVI–XVII веков.

Фамилия редкая, её носители сосредоточены в основном в западных регионах России и в Беларуси. В дореволюционных метрических книгах Выповские чаще всего мелькают среди мещан и крестьян Гродненской и Минской губерний. Дворянской ветви, внесённой в родословные книги, по открытым данным не обнаружено — скорее всего, фамилия осталась «народной», без сословного приращения.

Таким образом, Выповская — это «географическая» фамилия с неочевидным корнем. Её носитель почти наверняка происходит из западных губерний Российской империи, а его предки были записаны по названию деревни, чьё имя, в свою очередь, могло родиться из прозвища или редкого имени.