Фамилия Яконовский — это пример фамилии, образованной от географического названия, что выдают суффиксы -овск-/-евск- и -ск-. Такие фамилии в польской и западнорусской традиции чаще всего указывали на выходца из конкретного места: Яконово, Яконов или Яконовка. Если искать корень, то он, скорее всего, древнерусский или литовский: имя Якон (производное от Яков, Якуб) либо литовское Jokūnas. В пользу последнего говорит то, что фамилия встречается в основном на территории бывшего Великого княжества Литовского — в современной Беларуси и на западе России, в частности в Смоленской области.

Модель образования проста: к названию поселения Яконово (или Яконов) добавили типичный для шляхетских фамилий суффикс -ский, который в XVI–XVII веках носили в основном дворяне и землевладельцы. Однако носителем фамилии мог стать и крестьянин, которого записали по месту жительства — такое случалось при переписях в Речи Посполитой. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые фиксировали отчество или прозвище, Яконовский прямо привязывает человека к определённому топониму.

Редкость фамилии — в её звучании и написании. Вариант с буквой «ё» (Ёконовский) встречается в документах, но это скорее ошибка писаря, не знавшего, как передать местное произношение: в говорах «я» и «ё» могли смешиваться. Встречаются и однокоренные фамилии — Яконов, Яконович, Яконюк, — но Яконовский стоит особняком из-за территориальной привязки.

Если искать социальный контекст: носители фамилии до революции могли быть как мещанами, так и крестьянами, но реже — дворянами. В списках мелкопоместной шляхты Смоленской губернии Яконовские не фигурируют, что говорит о более скромном происхождении. Однако без генеалогического исследования утверждать что-то определённое нельзя — фамилия слишком редкая, чтобы делать обобщения.