Фамилия Задериголова — редкий пример того, как прозвище, построенное по глагольной модели, закрепилось в качестве родового имени. Её основа — повелительное наклонение «задери» и существительное «голова». Прямое значение — «задирающий голову», то есть человек, который ходит с высоко поднятой головой. Но в народной речи у этого оборота был второй, ироничный смысл: «задирать голову» означало зазнаваться, важничать. Скорее всего, прозвище дали либо гордецу, которого хотели уколоть насмешкой, либо, наоборот, человеку с характерной привычкой — например, высокому, кто часто запрокидывал голову.

По способу образования фамилия относится к «глагольному» типу, который особенно распространён на Украине и в южных областях России. Аналоги — Убейкобыла, Дериземля, Непейвода. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Задериголова — это буквально «сын того, кого прозвали Задериголова». Окончание -а в основе — это форма женского рода, но здесь она не означает женщину: так исторически застыло глагольное управление («задери голову»). Поэтому фамилия склоняется по мужскому роду как обычная на -ов.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским регионам. Её можно встретить в старых переписях Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний, а также среди казачества. В среде запорожских и донских казаков подобные прозвища были обычны: они подчёркивали характер, а не профессию. Задериголова — не ремесленник и не крестьянин по прозвищу, а скорее вольный человек с яркой повадкой.

С точки зрения этимологии, возможна и другая, менее очевидная версия. «Задериголова» могло относиться к человеку, который постоянно ввязывался в драки, — «задира» в прямом смысле. В говорах «задирать голову» иногда означало затевать ссору. Тогда прозвище — характеристика забияки. Но первое значение (гордец) встречается в ономастических работах чаще, так как оно фиксируется в словаре русских фамилий Б. Унбегауна как типичный пример прозвища по поведению.

Фамилия сохранилась в единичных записях. Встречается также вариант Задериголов — без конечной -а, что указывает на более позднюю русификацию исходной украинской формы. Носителей мало, поэтому фамилия не обросла сословными или географическими легендами — она остаётся прямой и понятной, как насмешливое прозвище, данное предку триста лет назад.