Фамилия Загадская — редкий случай среди русских фамилий на -ский. В отличие от массовых Дубровских или Троекуровых, здесь основа не географическая, а нарицательная: «загадка». Такая модель образования (прилагательное + суффикс -ск-) типична для польской и украинской традиции, но в русском языке встречается реже и почти всегда указывает на прозвище, а не на топоним.

Скорее всего, Загадским в XVI–XVII веках называли человека загадочного, нелюдимого или того, кто любил говорить загадками, говорить обиняками. В восточнославянской среде прозвища по чертам характера — обычное дело, но суффикс -ский придаёт фамилии оттенок «шляхетского» звучания. Возможно, предок носителя был выходцем из мелкой шляхты или духовенства, где такие фамилии давали по прозвищам, а не по названиям имений.

Вторая, менее вероятная версия — фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Загадка или Загадки. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, но они единичны и не образуют устойчивой традиции. Если бы фамилия была массовой, можно было бы уверенно говорить о географическом корне, но Загадская — фамилия штучная.

Любопытно, что фамилия не меняла формы: в старых документах она записывалась именно как Загадская, без вариантов Загацкая или Загатская. Это говорит о том, что носители дорожили прозрачной этимологией и не давали ей «опроститься» под влиянием говоров. Сегодня фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных областях России и в Сибири — там, куда в XIX веке переселялись крестьяне из малоземельных губерний.