Фамилия Залеская — типичный пример фамилии-ориентира, которая указывала на географию или место жительства предка. Её основа — слово «за лесом» или «залесье», то есть местность, расположенная за лесным массивом. Первым носителем прозвища Залесский или Залесской был человек, живший за лесом, по ту сторону от основного селения. Со временем это прозвище закрепилось за его потомками и превратилось в фамилию.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на принадлежность к местности или владению (сравните: князь Трубецкой — от города Трубчевск, дворянин Вяземский — от реки Вязьма). Однако в случае с Залеской суффикс мог присоединиться и напрямую к прилагательному «залесский», минуя топоним. Само написание — Залеская, а не Залесская — не редкость. В старой орфографии двойные согласные на стыке корня и суффикса часто упрощались в бытовой записи, особенно в крестьянской среде, где грамотность была не поголовной. Поэтому обе формы — и Залесская, и Залеская — по сути, одна и та же фамилия, различающаяся лишь степенью «книжности» написания.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России, к бывшим новгородским и псковским землям, а также к Белоруссии. Там «залесье» — распространённый местный термин. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от личных имён (Иванов, Петров), фамилии на -ский в массе своей были дворянскими или шляхетскими. Однако Залеская — случай демократичный: она могла появиться и у крестьянина, и у мещанина, и у мелкопоместного дворянина. Социальный статус здесь определяло не окончание, а наличие или отсутствие герба.

Интересная деталь: в некоторых говорах «залесским» могли называть не просто того, кто живёт за лесом, а пришлого человека из глухой, лесной стороны — этакий «лесной сосед». Так что предок носителя фамилии мог быть не просто местным старожилом, а переселенцем из залесных краёв, что добавляет фамилии оттенок прозвища-характеристики.