Фамилия Засечкин образована от прозвища Засечка. В русских говорах у слова «засечка» несколько значений, и каждое могло стать основой для прозвища. Самое прямое — зарубка, метка на дереве, которую оставляли, чтобы не заблудиться в лесу или обозначить границу владений. Человека с таким прозвищем могли прозвать за привычку метить деревья, за аккуратность или, напротив, за то, что он портил кору. Второе, не менее вероятное значение — засека, то есть оборонительное сооружение из поваленных деревьев. В этом случае Засечкой могли назвать того, кто жил возле такой засеки, строил её или охранял. Наконец, в ремесленной среде «засечкой» называли зазубрину на лезвии или инструменте — тогда прозвище могло пристать к кузнецу или плотнику, чья работа была связана с частыми заточками и правкой.

Фамилия образована по модели с суффиксом -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность: «чей?» — Засечкин, то есть сын, потомок или человек из семьи Засечки. Эта модель характерна для центральных и северных областей России, где -ин чаще встречался, чем -ов. Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий она не фигурирует, что говорит о её узколокальном происхождении — скорее всего, из одной или нескольких соседних деревень.

Стоит отличать Засечкина от фамилии Засецкий. У Засецких основа — географическое название Засека (от тех же оборонительных засек), но суффикс -цкий указывает на дворянское или служилое происхождение. Засечкин же — фамилия крестьянская или посадская, без сословного оттенка. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта фамилия не упоминается, что подтверждает её редкость и нестоличное бытование.

Если ваши предки носили фамилию Засечкин, стоит искать их в документах по Тверской, Новгородской или Смоленской губерниям — именно там были распространены лесные засеки и промыслы, связанные с рубкой и меткой леса.