Фамилия Заздравная — яркий пример того, как русская фамилия может быть образована не от имени или профессии, а от целого устойчивого выражения. В основе лежит повелительное наклонение глагола «здравить» (устаревшее — желать здоровья) с приставкой «за-»: «заздравный» — то есть относящийся к здравию, произносимый за здоровье. Отсюда и знакомая каждому «заздравная чаша» — тост, который поднимали на пирах в честь кого-либо.

Фамилия принадлежит к продуктивной, но не самой массовой модели на -ый/-ая. Такие фамилии характерны для духовного сословия: в семинариях ученикам часто меняли бытовые фамилии на «говорящие», взятые из церковного обихода, праздников или богослужебных текстов. «Заздравная» вполне могла стать прозвищем семинариста, который отличался весёлым нравом, любил произносить тосты или, напротив, получил её иронично — за склонность к застольям.

Вторая, менее вероятная версия отсылает к прозвищу в крестьянской среде. В говорах «заздравный» могло означать «праздный, гулящий» или «тот, кто живёт на широкую ногу». Однако отсутствие уменьшительных суффиксов и окончание -ая скорее выдают книжное, искусственное происхождение, чем уличное прозвище.

Сейчас фамилия редкая и встречается в основном в центральных и южных областях России. Она не имеет мужского варианта (Заздравный) в женской форме, но исторически носительница могла быть женой или дочерью Заздравного — по той же модели, что Попова или Сахарова. В дореволюционных метриках можно найти обе формы, но в современном употреблении закрепилась только женская, что делает фамилию несклоняемой по роду носителя.