Фамилия Заздравный — яркий пример того, как прозвище, данное за характерный поступок или привычку, закрепилось в родовом имени. Основа здесь прозрачна: корень «здрав-» от слова «здоровье» и приставка «за-», указывающая на начало действия. Носитель фамилии — человек, который, скорее всего, первым поднимал тост, произносил здравицу: «За здравие!». В крестьянской и купеческой среде, где застолье было важным ритуалом, такой человек мог получить прозвище Заздравный — как завсегдатай пиров или тот, кто славился умением вести застолье.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий, образованных от прилагательных с помощью суффикса -ый/-ий. В данном случае фамилия — адъективная, то есть по форме отвечает на вопрос «какой?». Это сближает её с фамилиями типа Безродный, Беспрозванный, Косой. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев, Заздравный не указывает на отца, а прямо характеризует самого первого носителя. Встречаются также варианты с окончанием -ой (Заздравной), что характерно для южнорусских говоров, где ударное окончание сохранялось дольше.

География фамилии неширокая, но устойчивая. Основные очаги — юг России и Украина (особенно Харьковская, Сумская области), а также Западная Сибирь, куда фамилия попала с переселенцами конца XIX — начала XX века. В центральных регионах она редка. Интересно, что фамилия могла возникнуть и как «говорящая» — её могли дать в семинарии или духовном училище. Среди духовенства существовала практика присваивать «искусственные» фамилии по праздникам (Рождественский, Успенский) или по добродетелям. Заздравный мог получить выпускник, который на экзамене блеснул знанием здравиц или отличался жизнерадостностью, хотя эта версия менее вероятна, чем бытовое прозвище.

Сословно фамилия не элитарна: в документах XVIII–XIX веков Заздравные числятся в основном среди государственных крестьян и однодворцев. Встречаются единичные случаи в купечестве, но это скорее исключение. Сегодня фамилия остаётся редкой — по разным оценкам, её носят не более нескольких сотен человек в России.