Фамилия Здравая — редкий случай, когда в основе лежит не прозвище или профессия, а прилагательное в женском роде. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, эта образована напрямую от слова «здравая» — то есть «здоровая, разумная, правильная». Такая модель встречается в основном в южнорусских и украинских землях, где фамилии нередко застывали в форме полного прилагательного: Плохая, Косая, Гнилая. При этом фамилия Здравая стоит особняком — она не содержит негативной или ироничной оценки, а, напротив, даёт положительную характеристику.

Скорее всего, фамилию получила женщина — либо вдова, либо дочь, которую в документах записали через прозвище Мать Здравая или Здравая Дарья. В крестьянской среде такие «материнские» фамилии давали детям, если отец умер или был неизвестен, и ребёнка называли по матери: Здравая — дочь Здравой. С течением времени форма закрепилась за потомками в неизменном виде, хотя по правилам русского языка она могла бы склоняться (у Здравой, к Здравой). Несклоняемость — ещё один признак позднего закрепления, когда фамилию уже перестали воспринимать как живое прилагательное.

Корень «здрав-» восходит к древнерусскому «съдравъ» — «здоровый, крепкий, целый». В говорах слово могло означать не только физическое здоровье, но и «трезвый ум», «благонамеренный», «дельный». Поэтому прозвище Здравая могли дать женщине рассудительной, хозяйственной или, наоборот, крепкой телом — в зависимости от контекста. Исследователь Б. Унбегаун в своём словаре русских фамилий указывает, что фамилии на -ая (вроде Благая, Милая) характерны для западнорусских и украинских территорий, где они часто становились фамилиями без дополнительных суффиксов.

Встречаемость фамилии Здравая крайне низкая. По данным современных справочников, она сосредоточена в нескольких областях центральной России и на юге — в Белгородской, Воронежской, Ростовской областях. Встречаются также варианты Здравый (мужская форма) и Здравых (застывшая форма множественного числа, типичная для северных говоров). Все они одного корня, но Здравая — самый редкий и архаичный вариант, сохранивший женскую родовую форму, что делает её своеобразным лингвистическим артефактом.