Фамилия Зенковский — один из тех случаев, когда при внешней прозрачности скрывается сразу несколько возможных корней. Привычный суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение (по модели образования «от названия места»), но в реальности носителями фамилии могли стать и крестьяне, и мещане, и духовенство. Главная загадка — что стоит в основе: географическое название, имя или прозвище.

Самая прямая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть у выходца из населённого пункта с названием Зенково, Зенков или Зенковичи. Такие сёла и деревни есть в России (например, в Псковской, Смоленской областях), на Украине и в Беларуси. По этой модели человек, переселившийся из Зенкова, получал прозвание «Зенковский» — то есть «тот, кто из Зенкова». В пользу версии говорит и то, что в польской и западнорусской ономастике фамилии на -ский чаще всего были «географическими» и нередко закреплялись за шляхтой, владевшей поместьем с таким названием.

Вторая версия связана с личным именем или прозвищем. В древнерусском языке «зенко» или «зень» — диалектное обозначение зрачка, глаза, иногда употреблявшееся как прозвище зоркого или подслеповатого человека. От прозвища Зенок (уменьшительная форма) через притяжательное прилагательное «Зенков» и затем суффикс -ский могла образоваться фамилия. Правда, такой путь для фамилий на -ский менее типичен: обычно они возникали от названий мест, а не от прозвищ. Но полностью исключать его нельзя, особенно если учесть, что в некоторых говорах «зенки» — это просто глаза, и прозвище могло быть бытовым.

Третья, менее распространённая гипотеза — связь с церковнославянским именем Зенон (греч. «божественный»). В народной речи имя Зенон могло сократиться до Зен, Зенко, а оттуда — до фамилии Зенковский. Но эта версия спорная: обычно такие фамилии образуются напрямую от полной формы (Зенонов, Зенонский), а не через уменьшительную.

В исторических источниках фамилия Зенковский встречается с XVII века. В реестрах Речи Посполитой упоминаются шляхтичи Зенковские герба Ястржембец, владевшие землями на территории современной Беларуси. В Российской империи фамилия фиксировалась среди духовенства (семинаристы часто получали фамилии по названию родного села) и мещан. В XX веке носители фамилии расселились по всей стране, но наибольшая концентрация остаётся в западных областях России и в Беларуси.

Таким образом, с вероятностью 70–80 % фамилия Зенковский — топонимическая, от названия места Зенково. Оставшиеся 20–30 % — прозвищная версия от «зенка» (глаз). Выбор между ними зависит от того, в какой местности жили предки: если в регионе с частыми названиями на -ово/-ково (Псковщина, Смоленщина) — скорее первое; если в черноземье или на юге — возможно второе.