Фамилия Жалобаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений. Корень здесь — «жалоба», то есть сетование, плач, изъявление недовольства. Казалось бы, зачем называть человека Жалобой? В старину такие имена-прозвища давали не в обиду, а «от противного» — чтобы злой дух или сглаз не тронули того, кто носит имя, полное печали. Однако есть и более прозаичная версия: Жалобой могли прозвать человека, который постоянно жаловался на жизнь, просил о помощи или был особенно чувствительным. В некоторых говорах «жалоба» означала и «скорбь», и «иск», так что прозвище могло относиться к сутяге — человеку, любившему подавать прошения и тяжбы.

Модель образования — типичная для русских фамилий: суффикс -ев (вариант -ов после мягкой основы) присоединён к прозвищу Жалоба. Такая схема характерна для фамилий, возникших в центральной России и Поволжье в XVI–XVII веках. Встречается и вариант написания через -ов — Жалобов, но форма Жалобаев встречается реже и может указывать на диалектное произношение: в некоторых областях «жалоба» звучало как «жалобай» (сравните с украинским «жалібний»). Фамилия не принадлежала к дворянским родам — это крестьянское или посадское прозвание, которое закрепилось за одним из предков и передалось потомкам.

Однокоренные фамилии — Жалобин, Жалобов, Жалобинский — встречаются чаще, но Жалобаев остаётся редкой. Географически она тяготеет к южнорусским и украинским землям: следы носителей можно найти в документах Курской, Воронежской губерний, а также в казачьих списках. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что неудивительно — в массе своей это были крестьяне или мелкие служилые люди. Сейчас фамилия сохранилась в единичных семьях, в основном на юге России и в Украине.