Фамилия Жалоб — редкий пример фамилии, образованной от глагольной основы без типичных суффиксов -ов, -ев или -ин. В большинстве случаев русские фамилии на -об (Любоб, Хвалоб, Жалоб) фиксируют краткую форму прилагательного или прямое прозвище, а не отчество. Здесь мы имеем дело с прозвищным именем Жалоб, которое человек мог получить в XV–XVII веках.

Основа — глагол «жаловать» в его древнем значении «сетовать, роптать, выражать недовольство». Прозвище Жалоб давали не тому, кто постоянно плакался, а человеку, который выступал с челобитной, жалобой от имени общины, или же тому, кто в суде подавал иск. В документах XVI века встречаются «жалобщики» — люди, подававшие челобитные государю, и прозвище могло закрепиться за потомками такого ходока. Есть и другая версия: в некоторых говорах «жалобой» называли скупого, жадного человека — от слова «жалеть» в смысле «скупиться».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям — Курской, Воронежской, Тамбовской губерниям, где активно бытовали прозвища на -об. В переписях XIX века Жалобы встречаются преимущественно среди государственных крестьян, то есть предки носителя фамилии не были крепостными, а числились за казной.

Фамилия не получила широкого распространения — она осталась редкой именно потому, что прозвище имело ярко выраженный ситуативный характер: так могли назвать конкретного человека за конкретный поступок, и в следующих поколениях фамилия не всегда закреплялась. По той же модели образованы фамилии Хвалов, Злобин, Жадов, но Жалоб стоит особняком из-за нулевого суффикса, что делает её похожей скорее на западнорусские или украинские фамилии (Голоб, Скороб), чем на типичные московские.