Фамилия Жалобна — редкий пример, когда прозвище сохранилось почти без изменений, минуя стандартные фамильные суффиксы. В русской ономастике типичным было образование фамилий через -ов, -ин, -ский: Жалобин, Жалобов, Жалобинский. Форма Жалобна стоит особняком — это застывшая краткая форма прилагательного женского рода, что сразу указывает на её возможное происхождение в среде, где фамилии ещё не устоялись и записывались «на слух» со слов самого человека или его соседей.

Основа фамилии — слово «жалоба». В древнерусском языке «жалоба» означала не только сетование, но и официальную челобитную, иск, судебное прошение. Соответственно, прозвище Жалоба мог получить человек, который часто подавал жалобы, ходил по судам, или же тот, кто был известен своей склонностью к обидам и нытью. Второе значение — «горесть, печаль» — могло закрепиться за человеком с печальным выражением лица или тяжёлой судьбой. Форма Жалобна (вместо ожидаемого Жалоба) могла возникнуть под влиянием украинского или белорусского произношения, где прилагательные женского рода на -а нередко переходят в краткую форму, или же как вариант записи прозвища в родительном падеже: «чьих будешь? — Жалобна» (то есть из семьи Жалобы).

Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Жало́бна. Встречаемость фамилии крайне низкая, даже по сравнению с однокоренными. В дореволюционных справочниках и современных базах данных носители Жалобна фиксируются в основном в западных регионах России и на Украине — в Черниговской, Сумской, Брянской областях. Это подтверждает версию о западнорусском или малороссийском следе: в этих землях фамилии на -а без суффикса встречаются чаще, чем в центральной России.

С точки зрения социальной истории, предок-носитель такого прозвища мог быть либо крестьянином, либо посадским человеком, склонным к сутяжничеству, либо человеком, получившим прозвище от односельчан за свой характер. Сословная принадлежность здесь не очевидна: фамилия не дворянская, не купеческая, а народная, бытовая.

Интересно, что фамилия Жалобна не дала ответвлений в виде Жалобнин или Жалобнов — это говорит о том, что она осталась локальной и не прошла через канцелярскую унификацию XIX века, когда многие «неправильные» фамилии переделывали под стандарт. Поэтому для потомков это редкий шанс увидеть прозвище предка почти в первозданном виде.