Фамилия Жебря — редкий пример, где прозвищное имя сохранилось почти без изменений. В ней нет привычных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые в русском языке превращают прозвище в фамилию. Жебря — это застывшая форма имени или прозвища, которое давали человеку в XV–XVII веках. Такие «голые» фамилии без окончаний чаще встречаются на Украине и в Беларуси, но изредка попадаются и в русской среде, особенно на юге и западе.

Основа фамилии — слово «жебра». В украинском и белорусском языках «жебрати» означает «просить милостыню», «нищенствовать». Соответственно, «жебра» — это нищий, попрошайка. Прозвище Жебря могли дать бедному человеку, калеке, который жил подаянием, или тому, кто постоянно жаловался на нужду. В старой русской традиции такие прозвища не несли обязательной обиды — они фиксировали внешний признак или образ жизни, а позже становились фамилиями.

Есть и другая версия, менее очевидная. В некоторых говорах «жебра» могло означать «зазубрина», «щербина» или «выбоина». Тогда Жебря — человек с заметным дефектом, например, без зуба или со шрамом. Но первое значение — «нищий» — более распространённое и подтверждается украинско-белорусским языковым фоном.

Интересно, что фамилия Жебря могла возникнуть и как форма крестильного имени. В старых документах встречается имя Жебрид (возможно, искажённое от Георгий или Захарий), от которого через сокращение получилось Жебря. Но это лишь гипотеза — прямых подтверждений в ономастических словарях нет.

Географически фамилия привязана к западнорусским землям: Брянщина, Смоленщина, а также Украина и Беларусь. В центральных и северных областях России она почти не встречается. Носителей фамилии немного, и в дореволюционных переписях она фиксируется в основном среди крестьян и мещан — что логично, если исходное прозвище указывало на бедность.