Фамилия Желандовский — редкий случай, когда прозрачная на первый взгляд основа обманчива. Кажется, что корень «желанд-» связан со словом «желать», но это не так. В русских фамилиях на -ский с корнем «желан-» обычно встречается вариант Желанский или Желановский. Форма с буквой «д» указывает на иной путь: скорее всего, перед нами адаптация польской или западнорусской фамилии Żelądowski.

В польской ономастике есть фамилия Żelądowski (читается примерно как «Желондовский»), образованная от названия местности Żeląd или Żelądy. Такие топонимы встречаются в Мазовии и на Подляшье. В основе лежит древнепольское слово «żelądz» — «жёлудь». Название села могло означать «дубовая роща» или место, где собирали желуди (корм для свиней). При переходе в русскую среду носовое «ą» превратилось в «ан», а мягкое «д» осталось — так и вышло Желандовский.

Суффикс -ский типичен для шляхетских фамилий Великого княжества Литовского и Речи Посполитой. Носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из мелкой шляхты или однодворцев, владевших хутором или деревней Желанды. В XIX веке часть польской шляхты переселилась в центральные губернии России, где фамилия русифицировалась — потеряла польские диакритические знаки и закрепилась в написании через «а».

Есть и более простая, но менее вероятная версия: от прозвища Желанда — так могли назвать человека, который постоянно чего-то «желал», то есть просил или требовал. Однако в русских говорах такого слова не зафиксировано, а в польских диалектах «żeląd» означает именно жёлудь. Поэтому топонимическое объяснение надёжнее.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные очаги — западные области России (Смоленщина, Брянщина) и Беларусь, что подтверждает её западнорусские корни. В дореволюционных метрических книгах фамилия могла записываться как Желондовский или Желандовский, пока не устоялось единое написание.