Фамилия Жесткава — яркий пример того, как написание может обмануть. На слух она звучит как типичная русская фамилия с суффиксом притяжательности, но на деле её грамматическая форма выдает не русское, а белорусское или, реже, украинское происхождение. Дело в ударении и окончании: если бы фамилия была великорусской, она, скорее всего, писалась бы через «о» — Жестков или Жостков. Форма на «-ава» характерна для фамилий, которые в родительном падеже звучат как «кого?» — Жесткава. Это типичная модель для белорусских фамилий (сравните: Ковалёв — Кавалёў, но в женском роде сохраняется «ава»), а также для южнорусских говоров, где аканье закрепилось на письме.

Основа фамилии — прозвище Жесткой или Жестка́й. В русских диалектах слово «жёсткий» имело не только прямое значение «твердый, негнущийся», но и переносное: так могли назвать человека сурового, неуступчивого, строгого нрава. В некоторых говорах «жёстким» называли скупого или прижимистого хозяина. Таким образом, прозвище характеризовало поведение или характер, а не внешность.

Версия о связи с профессией или ремеслом маловероятна. В отличие от фамилий Кузнецов или Плотников, здесь нет прямого указания на занятие. Глагол «жестить» (делать жестким) не дал устойчивого прозвища в крестьянской среде.

С географической точки зрения фамилия Жесткава редкая. Её очаги — преимущественно Витебская и Могилёвская области Беларуси, а также приграничные районы Смоленщины и Брянщины. В центральной России она встречается спорадически, чаще как результат миграции XX века. Интересно, что в дореволюционных метрических книгах можно встретить двоякое написание: Жестков и Жесткав, причём второй вариант чаще фиксировался у однодворцев и государственных крестьян южных уездов.

Таким образом, носитель фамилии Жесткава с большой вероятностью имеет предков из западнорусских земель, а его пращур получил прозвище за твердый, несговорчивый характер.