Фамилия Жиловская — типичный пример «географической» модели на -ский, которая в русской традиции указывала либо на принадлежность к дворянскому роду по названию поместья, либо на происхождение из определённой местности. В основе фамилии лежит прозвище Жиловый, а оно, в свою очередь, связано с многозначным словом «жила». В народной речи так называли и подземный водный поток, и скупого человека, и — что важнее для нашего случая — сильного, выносливого человека, буквально «жилистого».

Однако есть и конкретная историческая версия, которая перевешивает бытовые толкования. В Московском государстве XVI–XVII веков существовал термин «жильцы» — особый разряд служилых людей «по отечеству», то есть дворян, которые несли постоянную военную службу при царском дворе. В документах их нередко именовали «жилыми людьми» или «жиловыми». Прозвище Жиловый в такой среде означало не просто крепкого парня, а уездного дворянина, временно проживающего («живущего») при государе. Соответственно, Жиловскими называли потомков таких служилых, которые либо владели деревней Жилово (такие названия встречаются, например, в бывших Тульской и Калужской губерниях), либо получили фамилию по прозвищу родоначальника.

Словообразовательная модель проста: к основе «жил-» добавили суффикс притяжательного прилагательного «-ов-» (Жилов), а затем типичный для польско-русской шляхетской традиции суффикс «-ск-» с окончанием «-ая». Такое двойное оформление (Жилов + ский) часто встречается у фамилий, которые закрепились за дворянскими родами в конце XVII — начале XVIII века, когда шёл массовый переход от простых отчеств к фамилиям на -ский по польскому образцу. Так что, скорее всего, предок носителя фамилии Жиловская был не просто «жилистым» человеком, а принадлежал к служилому сословию и имел отношение к той земле, которая дала название всему роду.