Фамилия Жильская — яркий пример «географической» модели образования, самой распространённой среди дворянства и духовенства, но встречавшейся и у простых людей, вышедших из определённой местности. Суффикс -ск- указывает на связь с топонимом: такую фамилию давали человеку, который был родом из села, деревни или усадьбы с названием Жильское, Жилино или Жильцы. Основа «жил-» в названиях населённых пунктов обычно восходит к слову «жилой» (обитаемый) или к прозвищу Жила — так в старину называли человека скупого, тягучего, либо, наоборот, очень живучего и выносливого.

Если обратиться к географии, то топонимы Жилье и Жильское встречаются в нескольких регионах России — особенно в бывших Псковской, Смоленской и Тверской губерниях. Это даёт основание предполагать, что носители фамилии Жильская исторически тяготеют к северо-западу страны. В ономастике фамилии на -ский/-цкий долгое время считались маркером польского или западнорусского происхождения, но к XIX веку они уже прочно закрепились во всех сословиях — от помещиков до однодворцев.

Мужской вариант фамилии — Жильский. В документах XVIII–XIX веков можно встретить также написание Жильской — через «ой» на конце, что типично для старой орфографии и простонародного произношения. С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Жильская стоит в одном ряду с такими, как Горская, Полесская, Озерская: она не описывает характер человека, а привязывает его к конкретному месту, где жили его предки.

Спорных версий у этой фамилии немного. Есть гипотеза, что основа могла произойти от слова «жильё» в значении «жилище, дом», но в таком случае фамилия скорее получила бы суффикс -ов или -ин (Жильцов, Жилин). Вариант на -ский почти наверняка указывает именно на топоним, а не на прозвище или профессию. Таким образом, Жильская — это фамилия, которая буквально означает «та, что из Жильского», и её носители могут проследить свои корни до конкретного села или деревни с таким названием.