Фамилия Жальская — типичный пример того, как географическое название становится родовым именем. В её основе лежит топоним, а точнее — название населённого пункта с корнем «жаль-». В России и сопредельных странах встречаются деревни Жаль, Жалье, Жальское, Жальская. От названия такого места и образовали фамилию: человек, который оттуда родом, получал прозвище Жальский, а его потомки закрепили его как фамилию. Форма на -ская (а не -ский) указывает на женскую линию в момент фиксации, либо на вариант, который со временем стал общим для всех членов семьи.

Корень «жаль» в славянских языках многозначен. Самое очевидное — «жалость», «сожаление», но в диалектах он мог означать «луг», «низину», «сырое место». Например, в псковских и тверских говорах «жаль» — это заливной луг или болотистая низина. Таким образом, предок носителя фамилии мог жить в селе, названном по сырой низине, а не по эмоции. Есть и более прозаичная версия: «жаль» как «жало» (колючка, остриё), но она менее вероятна для топонимов.

Модель образования «основа топонима + суффикс -ск- + окончание -ая» — одна из самых распространённых для дворянских и духовных фамилий в XIX веке. Однако Жальская не обязательно указывает на высокое происхождение. Такие фамилии часто давали крестьянам, переселившимся из одной деревни в другую, или солдатам, которых записывали по месту призыва. В духовном сословии фамилии на -ский тоже были нормой, но для этого обычно брали названия церквей или сёл при храмах.

Географически фамилия тяготеет к западным и северо-западным регионам России — Псковской, Новгородской, Смоленской областям, а также к Беларуси. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, существовало одно или два села, откуда пошла фамилия. В украинских и польских землях встречаются похожие варианты — Жальский, Жальска, но с ударением на первый слог.

Разбирать фамилию по суффиксу -ск- стоит именно через топонимику: это не отчество и не прозвище по профессии, а «выездная» фамилия, привязанная к месту. Если искать однокоренные русские фамилии, то ближайшие — Жалин, Жалкин, Жало. Но Жальская стоит особняком: её носитель в прошлом — человек, которого в новой местности называли «тот, кто из Жали».