Фамилия Жилябо — один из тех случаев, когда написание подсказывает больше, чем звучание. Корень здесь — «жил-», и он сразу отсылает к глаголу «жилить» (тянуть, отнимать, присваивать чужое) или к существительному «жила» в значении «скупой, жадный человек, вымогатель». В русских говорах «жила» — это не только кровеносный сосуд, но и прозвище того, кто живёт за чужой счёт или тянет из людей последнее. Так что основа фамилии — прозвище Жила, а суффикс «-бо» — редкая южнославянская или западнорусская примета.

Формант «-бо» в русских фамилиях встречается нечасто. Он характерен для украинской, белорусской и польской ономастики, где добавлялся к прозвищам для усиления экспрессии (сравните: Тягнибок, Непийбо, Гуляйбо). Жилябо — значит буквально «жилистый», «тот, кто жилит», но с оттенком действия или свойства. Такие фамилии обычно закреплялись за одним человеком и передавались детям без изменений, в отличие от стандартных русских патронимов на -ов или -ин.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и востоку Украины. Встречается в Брянской, Смоленской областях, а также в Черниговской и Сумской — то есть в зоне, где смешивались великорусские и малорусские говоры. В писцовых книгах и ревизских сказках XVII–XVIII веков прозвище Жила фиксируется часто, а вот форма Жилябо — единичная, что указывает на её локальный характер. Возможно, предок носителя фамилии был не просто скупым, а «добытчиком» — человеком, который любыми правдами и неправдами вытягивал выгоду.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с польским «żyłabym» (от «żyć» — жить) или с литовскими корнями, где «gilė» означает «глубина». Но для русской фамилии логичнее держаться прозвищной модели: Жилябо — это тот, кого в деревне окрестили за характер или манеру вести дела. Со временем прозвище утратило негативный оттенок и стало фамилией, а её носители могли быть и крестьянами, и мещанами — сословной привязки по такой редкой форме не проследить.