Фамилия Жиляев напрямую связана с прозвищем Жиляй. В его основе — диалектный глагол «жилять», который в рязанских и калужских говорах означал «язвить, колоть, жалить». Прозвище, скорее всего, дали человеку с острым языком: с одной стороны, он мог быть красноречивым, с другой — легко уязвлял, обижал или «жалил» собеседника словом. Такая характеристика закреплялась за предком и переходила в фамилию по модели: Жиляй → Жиляев.

Словообразовательная модель здесь проста и типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе прозвища. Если бы прозвище оканчивалось на -а, фамилия могла бы стать Жиляев или Жилягин, но форма Жиляй дала именно этот вариант. Интересно, что глагол «жилять» — не общерусский, а именно диалектный, локализованный в центральных и южных областях (Рязанская, Калужская губернии). Это указывает на возможное географическое происхождение рода: предки Жиляевых могли жить именно в тех краях.

Среди известных носителей фамилии выделяется Николай Сергеевич Жиляев (1881–1938) — теоретик музыки, текстолог, педагог и композитор. Его деятельность связана с академической музыкой, что неожиданно контрастирует с «колким» значением фамилии, но не противоречит ей: острота ума и языка в искусстве часто оборачивается точностью формулировок и критическим взглядом.

Других версий происхождения фамилии, например от тюркских корней или от имени Жиля, нет в доступных ономастических источниках — диалектная основа остаётся основной и наиболее правдоподобной.