Фамилия Алексинский — классический пример «географической» фамилии, образованной по модели, хорошо знакомой носителям дворянских и разночинных фамилий. Её основа — топоним Алексино: в России множество сёл и деревень с таким названием, от Псковской области до Сибири. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия закрепилась за человеком, который был выходцем из этого места или владел им, а не просто жил в нём временно. В среде дворянства и духовенства такие фамилии часто становились родовыми и передавались по наследству, в отличие от более массовых крестьянских «уличных» прозвищ.

Само название Алексино — типичный притяжательный ойконим, образованный от крестильного имени Алексей (древнегреческое «оберегающий»). Это значит, что когда-то деревню основал или ею владел человек по имени Алексей, и его потомки или жители стали называться «алексинскими». Фамилия Алексинский, таким образом, стоит в одном ряду с Алексеев, Алексин и Алексеевский, но отличается именно территориальной привязкой.

Интересно, что суффикс -ский в фамилиях такого типа мог указывать на более высокий социальный статус предка. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский чаще встречались у дворян, получивших их по названию поместья (например, Алексинский усадьбы Алексино), и у выпускников духовных семинарий, где фамилии часто «облагораживали» искусственно. Поэтому, если корень фамилии Алексинский и лежит в обычной деревне, её носители могли принадлежать к образованным слоям общества или к служилому дворянству, а не только к крестьянам, которые чаще получали фамилии на -ов/-ев.

Встречается и более редкая версия: связь с городом Алексин в Тульской области. Но это менее вероятно, так как название города произошло от реки Алексинки, а не напрямую от имени, и фамилия от города звучала бы скорее как Алексинцев или Алексинский, но с другим ударением. В любом случае, основная линия происхождения — от географического названия, которое, в свою очередь, восходит к имени Алексей.