Фамилия Алещева образована от имени Алещ — народной, разговорной формы крестильного имени Алексей. В переводе с древнегреческого Алексей означает «защитник», «заступник», «оберегающий». Такие сокращенные имена (Алещ, Алеха, Алёша) были широко распространены в повседневной речи, особенно в среде крестьян и посадских людей. Поэтому, скорее всего, основатель рода Алещевых происходил из простого сословия — имя Алещ в официальных документах встречалось реже, чем полная церковная форма, и закреплялось за человеком в быту.

Словообразовательная модель фамилии типична для русского Севера и некоторых центральных областей: суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или шипящий (Алещ → Алещев). Фамилии на -ев в этой местности часто вытесняли более южные варианты на -ов. Таким образом, фамилия Алещева (женская форма) и Алещев (мужская) буквально означают «потомок Алеща».

Интересно, что имя Алещ — не единственная возможная основа. В некоторых говорах «алещ» могло быть прозвищем, связанным с диалектным словом «алес» или «алеща» — так в псковских и тверских землях называли заросли ольхи, ольшаник. В этом случае фамилия могла закрепиться за человеком, жившим у такого леса или родом из местности с названием Алещи. Однако версия с производным от имени Алексей считается основной и более распространенной: она подтверждается и тем, что в старых переписных книгах XVII века нередко встречаются крестьяне и посадские люди, записанные как Алещ Иванов сын или Алещ Фёдоров.

В написании фамилии возможны варианты через «ё» (Алёщева) — это связано с тем, что в разговорной речи имя Алексей часто произносилось с ударным «ё» (Алёша, Алёщ). В современных документах и базах данных преобладает форма через «е», но оба варианта исторически верны.