Фамилия Андрешев стоит в ряду таких фамилий, как Андреев, Андрюшин или Андрийчук, но отличается от них необычным суффиксом. Если Андреев образован от полной формы имени через стандартный суффикс -ев, то Андрешев пошёл от уменьшительной формы Андреша с помощью редкого суффикса -еш-. Буквально фамилия означает «сын Андреши», где Андреша — ласкательное или обиходное прозвище человека по имени Андрей. Само имя восходит к греческому «андрос» — мужчина, мужественный.

Суффикс -еш- нетипичен для центральной России. Он характерен для западных и южных земель, где сказывалось влияние польского и украинского языков. В старых польских и белорусских метриках форма «Андреша» встречается как обычное бытовое имя. География фамилии это подтверждает: Андрешевы чаще всего встречаются в Беларуси, на Украине, в Смоленской и Брянской областях. Там же распространены и похожие по модели фамилии — Кашев, Сашев.

Существует альтернативная версия, связывающая фамилию с диалектным глаголом «андрешить» — так в некоторых говорах называли суетливого человека. Но эта гипотеза слабая: такого глагола нет в основных словарях русских говоров, а имя Андрей было настолько популярно, что объяснять фамилию через редкое прозвище нет смысла. Надёжнее считать, что предок носителя фамилии Андрешев — человек по имени Андрей, которого в быту звали Андреша. Жил он, вероятнее всего, на землях, где переплетались русские, белорусские и польские языковые традиции, что и закрепило в фамилии этот характерный суффикс.