Фамилия Андрейковская — одна из тех, что сразу указывает на географическое происхождение: её носили потомки человека, владевшего или жившего в местечке с названием Андрейково, Андрейков или Андрейковка. Такие топонимические фамилии на -ский/-цкий в русской традиции чаще всего принадлежали дворянству или духовенству, но не всегда — на западе и юге России, в Беларуси и на Украине, эту модель использовали и крестьяне, и мещане, если их предок переселился из другого села.

Корень фамилии — мужское имя Андрей (от греческого «андрос» — мужчина, муж). В восточнославянской ономастике это имя дало десятки фамилий: Андреев, Андрейченко, Андреюк, Андрейков — и вот Андрейковская. Суффикс -к- в основе «Андрейков» уменьшительный или патронимический (сын Андрейки), а окончание -ская — типичный «топонимический» формант, который буквально значит «из Андрейкова» или «житель Андрейкова».

Менее вероятная, но не исключённая версия — происхождение от прозвища Андрейко, которое мог получить, скажем, младший сын в семье или человек небольшого роста. Тогда фамилия образована по той же модели, но уже не от названия деревни, а напрямую от прозвища: «Андрейковский» — потомок Андрейка. Однако для фамилий на -ский в русской среде характерна именно географическая привязка, поэтому первая версия надёжнее.

Написание фамилии — Андрейковская — сохраняет полную огласовку корня, что нетипично для фамилий, прошедших через устную передачу (ср. Андрейковский — Андриковский). Это говорит о том, что фамилия фиксировалась в документах грамотными людьми, возможно, при получении дворянства или при записи в ревизские сказки. Встречается она в основном в западных областях России и в Беларуси, что подтверждает её связь с топонимами, распространёнными именно там.