Фамилия Бакалаев образована от прозвища Бакалай, а тот, в свою очередь, восходит к тюркскому слову «бакал» — мелочный торговец, лавочник, бакалейщик. В южнорусских и казачьих говорах «бакалейщиком» называли не просто продавца, а человека, торгующего съестными припасами: чаем, сахаром, крупой, пряностями. Таким образом, основатель рода Бакалаевых мог быть владельцем мелочной лавки или разносчиком товаров.

Модель фамилии типична для русской ономастики: суффикс -ев присоединяется к основе на мягкий согласный (Бакалай > Бакалаев). Такая форма указывает на патронимическое происхождение — «сын Бакалая». В отличие от фамилий на -ин, которые чаще образуются от основ на -а/-я, вариант с -ев здесь закономерен, так как в основе стоит конечный -й.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически было сильно тюркское влияние и развита торговля: Нижнее Поволжье, Дон, Северный Кавказ, а также к бывшим казачьим областям. Встречается она и у осетин, что неудивительно: осетинский язык заимствовал слово «бакал» (лавочник) из тюркских, и в Осетии фамилия Бакалаевых может иметь как русское, так и местное происхождение, но с одинаковым значением.

Встречается и вариант написания Бакалаев с ударением на второй слог — Бакалаев, что свойственно южнорусским говорам. Редкая, но возможная версия связывает прозвище не с торговлей, а с диалектным глаголом «бакалить» — болтать, пустословить, однако она менее убедительна, так как суффикс -ай в таких прозвищах (болтай, ломай) обычно указывает на действие, а не на профессию. Торговая версия и по смыслу, и по распространённости выглядит основной.