Фамилия Баскалев образована от прозвище Баскаль, которое восходит к украинскому глаголу «баскаличитися» — «упираться». Вероятно, Баскалем прозвали упрямого, своевольного человека. По другой версии, в основе этой фамилии лежит диалектное слово «баскалиться» —«ломаться, жеманиться, прихорашиваться, красоваться, кокетничать». Согласно этому, можно предположить, что Баскалем могли прозвать щеголя, человека, который тщательно следил за своей внешностью. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Баскаль, со временем получил фамилию Баскалёв.