Фамилия Бекай — одна из тех, что ставит исследователя перед выбором между несколькими корнями, и каждый из них ведёт в свою эпоху. Самое очевидное, что бросается в глаза, — окончание «-ай». В русских фамилиях такой суффикс встречается нечасто, чаще он характерен для тюркских языков, где «-ай» может быть частью личного имени или прозвища, обозначающего что-то вроде «лунный», «светлый» или «богатый» (ср. казахское «Ай» — луна). Однако есть и другая версия, более прозаичная: фамилия могла возникнуть от прозвища Бекай, которое в некоторых говорах давали человеку, склонному к плаксивости или нытью (от глагола «бекать» — плакать, хныкать, ср. с «бекать» в значении «издавать звуки, похожие на блеяние»). В этом случае фамилия — типичный пример того, как бытовое слово становилось именованием человека по его поведению.

Если принять тюркскую версию, то основа «бек» (князь, господин) плюс «-ай» (уменьшительный или ласкательный аффикс) даёт значение «князёк», «маленький господин». Такие имена были распространены у народов Поволжья и Кавказа: татар, башкир, кумыков. В русской среде фамилия могла закрепиться за выходцами из этих регионов, которые переходили на службу к московским князьям или переселялись в центральные губернии. В документах XVII–XVIII веков встречаются отдельные упоминания людей с именем Бекай — например, в разрядных книгах или писцовых записях, но массового распространения фамилия не получила. Она осталась редкой, осев в основном на юге России, в казачьих областях, а также в Татарстане и Башкирии.

Словообразовательная модель проста: фамилия не имеет типичного русского суффикса «-ов» или «-ин», поэтому она осталась в форме чистого прозвища или имени. Это указывает либо на позднее оформление (когда фамилии уже не русифицировали), либо на то, что носители долгое время сохраняли иноязычную среду. В любом случае, Бекай — фамилия-загадка, где за коротким звуком стоит либо тюркская знать, либо крестьянин с нелестным прозвищем, и без конкретных генеалогических данных определить, какой из путей верный для конкретной семьи, почти невозможно.