Фамилия Бендерлей — редкий случай, когда иноязычное происхождение почти не вызывает споров, но точный путь в русский язык остаётся загадкой. Основной корень — немецкая или еврейская фамилия Bender, восходящая к профессии бондаря (Böttcher) или, в южных диалектах, к прозвищу «бродяга» (Bender). Концовка -лей — нехарактерный для восточнославянских языков суффикс. Скорее всего, это русифицированная передача немецкого суффикса -er или -ler, который в немецком языке указывает на деятеля. Таким образом, исходная форма могла быть Benderle или Bendler — уменьшительное или диалектное обозначение человека, занимающегося изготовлением бочек, либо выходца из местности с похожим названием.

Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в любительских генеалогиях, связывает фамилию с тюркским корнем «бендер» — «гавань, порт» (от персидского bandar). Однако суффикс -лей в таком случае необъясним: тюркские фамилии с этим корнем обычно оканчиваются на -ов/-ев или -оглу. Поэтому немецкая основа остаётся основной рабочей гипотезой.

С географической точки зрения фамилия Бендерлей — явный маркер поздней миграции. В Российской империи она фиксируется в основном среди обрусевших немцев и евреев-ашкеназов, в первую очередь на юге (Новороссия, Бессарабия) и в Поволжье. Встречается также в польских и украинских метриках XVIII–XIX веков, где её писали как Benderlej или Bendler. В советское время фамилия почти исчезла из массового обихода, что говорит о малочисленности рода или смене фамилий в ходе урбанизации и войн.

Словообразовательная модель проста: основа + суффикс, несущий значение принадлежности или уменьшительности. Если принять немецкий вариант, то Бендерлей — это русифицированное «бондарёнок» или «маленький бондарь». Социальный контекст: предки носителя фамилии с высокой вероятностью были ремесленниками (бондарями) или переселенцами-колонистами, приглашёнными Екатериной II для освоения южных земель. В отличие от фамилий на -ов/-ин, Бендерлей не указывает на крепостное прошлое — её носители, скорее всего, были лично свободными людьми.

Сегодня фамилия встречается единично в России, на Украине и в Германии. Для поиска корней стоит обратить внимание на архивы немецких колоний (например, Хортица, Молочанск) и метрические книги еврейских общин Одессы и Кишинёва.