Фамилия Бендерский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия. В основе лежит топоним Бендеры — город на Днестре, в Молдавии. Фамилия указывает на то, что её первый носитель был родом оттуда или имел с городом прочную связь. Модель образования простая: к названию города добавили суффикс -ск- и окончание -ий, что по-русски значит «выходец из Бендер» или «принадлежащий к Бендерам». Такие фамилии на -ский в старину часто носили дворяне, получившие поместье на определённой территории, но в случае с Бендерским это скорее указание на место рождения, а не на владение землёй.

Сам топоним Бендеры имеет несколько версий происхождения. Самая живописная — легендарная: будто бы турецкий султан Сулейман Великолепный, увидев город, воскликнул «Бендер!» («Я хочу!»), выражая страстное желание завоевать его. Лингвисты относятся к этой истории с осторожностью: скорее всего, это народная этимология. Куда правдоподобнее версия, что «бендеры» — это искажённое персидское слово «бендер» (بندر), означающее «гавань», «порт» или «портовый город». В Иране действительно много топонимов с этой основой — Бендер-Аббас, Бендер-Энзели, и все они стоят на воде. Для Бендер, расположенных на Днестре, такое объяснение логично: город исторически был важной пристанью и перевалочным пунктом. Третья гипотеза сводится к значению «крепость на переправе» — тоже привязка к реке и военному значению города.

Фамилия Бендерский — редкая и чётко привязанная к одному региону. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, она не потеряла топонимической прозрачности. Что касается известных носителей, то здесь стоит оговориться: персонаж Ильфа и Петрова Остап Бендер не имеет к этой фамилии прямого отношения — его фамилия вымышленная и, по замыслу авторов, должна была звучать по-южнорусски, с оттенком авантюризма. Настоящие Бендерские — это, как правило, люди, чьи предки жили в Бессарабии, в окрестностях Бендер, и фамилия досталась им по месту жительства, без всякой романтики «великого комбинатора».