Фамилия Бендерський (в русской традиции — Бендерский) почти наверняка указывает на географическое происхождение её первого носителя. Основа — топоним Бендеры. Это город в Молдавии (исторически — в Бессарабии), известный с XV века. По-турецки название крепости звучало как «Бендер» (от персидского «бандар» — гавань, пристань), и под этим именем город вошёл в документы Российской империи после присоединения края. Формант -ськ(ий) в восточнославянских фамилиях — классический указатель на место: «тот, кто родом из Бендер».

Однако не стоит торопиться с однозначным выводом. Фамилия могла возникнуть и у человека, который никогда не жил в этом городе. В XVIII–XIX веках, во время русско-турецких войн, «бендерцами» часто называли пленных турок или выходцев из турецких владений. Прозвище «Бендер» могли дать солдату, участвовавшему во взятии крепости, купцу, торговавшему с теми краями, или просто человеку, который носил одежду, напоминавшую «бендерскую» (например, широкие шаровары). В таком случае фамилия Бендерський — это отчество от прозвища, а не прямой указатель на родину.

Словообразовательная модель проста: корень «бендер-» + суффикс -ськ(ий). Это типичная модель для фамилий шляхетского или духовного сословия на украинских и белорусских землях, а также для тех, кто оформлял документы в канцеляриях Российской империи. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давали крестьянам, фамилии на -ский подчёркивали либо принадлежность к элите (дворянские роды, записанные по имению), либо — что гораздо чаще — просто фиксировали происхождение человека из определённого города или села.

Встречается эта фамилия в основном на юго-западе бывшей Российской империи — в Бессарабии, на Подолье, в Херсонской губернии. После революции и войн XX века носители разъехались по СССР и дальше. Учитывая, что город Бендеры находится на территории современной Молдавии, фамилия может иметь и молдавское (румынское) написание — Benderschi, но русская и украинская форма Бендерський/Бендерский закрепилась через церковные и паспортные записи.

Стоит отметить, что знаменитый литературный персонаж Остап Бендер — творение Ильфа и Петрова. Писатели выбрали фамилию, вероятно, из-за её «южного», одесского звучания и связи с городом, который в массовом сознании ассоциировался с авантюризмом и торговлей. Но к реальной истории фамилии это имеет лишь косвенное отношение: реальные Бендерские — это, скорее всего, потомки мещан, отставных солдат или священников, чьи корни уходят в приграничные земли бывшей Речи Посполитой и Османской империи.