Фамилия Береставой — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей необычной формой. В русской ономастике она стоит особняком, и вот почему. Вместо привычных суффиксов -ов, -ин или -ский мы видим окончание -ой, что характерно для полных прилагательных. Такие фамилии обычно образовывались от прозвищ или прилагательных, которые застыли в форме именительного падежа: Толстой, Босой, Кривой. Береставой — из того же ряда, но с очень конкретной, почти осязаемой основой.

Корень здесь — «берест» (или «береста»). Береста — это верхний слой коры березы. В быту бересту использовали широко: из нее делали кузова, туески, лапти, а главное — на ней писали. Берестяные грамоты — это целый пласт древнерусской письменности. Человек по прозвищу Береставой, скорее всего, был связан с этим материалом. Он мог быть мастером по плетению из бересты, коробейником, торгующим берестяными изделиями, или, что менее вероятно, писарем, работавшим с берестой. Прозвище давали по роду занятий, и оно закрепилось за потомками.

Вторая, более редкая версия, отсылает к украинскому или южнорусскому диалектному слову «берест» — так называют вяз (дерево). В этом случае Береставой мог означать «живущий у береста» или «человек, который обрабатывает вязовую древесину». Но первое объяснение — с берестой — встречается в ономастической литературе чаще, так как прозвища по ремеслу были массовыми, а «береста» — слово общеславянское и понятное.

Географически фамилия Береставой встречается редко. Большинство ее носителей — выходцы из южных регионов России и восточной Украины, где украинское влияние на русские говоры было сильным. Окончание -ой вместо -ый — тоже южнорусская черта. Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Берестов, Берестнев, Берестенев — гораздо более распространены, но они образованы по стандартной модели с суффиксом -ов. Береставой сохранил архаичную грамматическую форму прозвища, что делает его своеобразным «окаменелостью» живой речи XVI–XVII веков.

Социального статуса носителей фамилия не выдаёт. Береставой мог быть и крестьянином, и ремесленником, и даже казаком — прозвище по ремеслу не привязывало к сословию. В дворянские роды такие фамилии попадали редко, поэтому в старых родословных книгах её почти не найти. Скорее всего, это фамилия простого человека, мастера, чьё дело было на виду.