Фамилия Берестовский — типичный пример «географической» модели на -ский, которая в русской традиции чаще всего указывала на дворянское или шляхетское происхождение, связь с местностью. Однако её основа не столь однозначна, как кажется на первый взгляд.

Словообразовательный центр — корень «берест». Тут возможны два основных толкования. Первое: «берест» — это дерево, разновидность вяза (вяз гладкий, или берест). Второе: народное название берёзовой коры (бересты), хотя в литературном языке закрепилась форма «береста» женского рода, а «берест» — мужского, что скорее указывает на дерево.

Если принять версию с деревом, фамилия Берестовский могла возникнуть как прозвищная: человека, жившего у заметного береста или в местности, богатой этими деревьями, прозывали Берестом. Позже, при оформлении фамилии по польско-украинскому образцу (суффикс -овский), он стал Берестовским. Такая модель очень распространена среди фамилий шляхты и духовенства на землях бывшей Речи Посполитой, где топонимы на -ов, -ев превращались в фамилии на -овский.

Версия с берестой (корой) менее вероятна для формы на -ский. Прозвище Берест в значении «берестяных дел мастер» могло существовать, но тогда ожидалась бы фамилия Берестов или Берестников. Суффикс -ский притягивает фамилию к названию населённого пункта — например, Берестово, Берестовка, Берестье. Таких сёл и деревень немало в Беларуси, на Украине и в западных областях России. Соответственно, основатель рода Берестовских мог быть помещиком, владевшим таким имением, или выходцем оттуда.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые часто давали крестьянам и посадским, Берестовский — фамилия по происхождению «географическая», аристократическая или полуаристократическая. В России она могла принадлежать как обрусевшим польским шляхтичам, так и русским дворянам, получившим её по названию вотчины. Встречается она и среди духовенства: семинаристам часто давали фамилии по названиям церковных приходов или сёл, где служил их отец.

Таким образом, наиболее вероятно, что предок носителя фамилии Берестовский был либо владельцем земли в местности, названной по бересту, либо получил фамилию при переезде из такого села в город. Версия с ремеслом (изготовлением берестяных изделий) возможна, но менее типична для данной суффиксальной модели.