Фамилия Бескурная хранит память о прозвище предка — Бескурный. Ономасты предлагают несколько версий его происхождения, и самая убедительная связана с украинским языком. Слово «курний» означало «пыльный, дымящий». Отсюда два прямых смысла. Первый: Бескурным могли называть человека, который не курил табак. Второй: так могли прозвать того, кто жил не в курной избе — крестьянском доме, который топили «по-черному», без дымохода, когда дым стелился по комнате и выходил через дверь. Жить в такой избе означало постоянно дышать дымом и копотью, поэтому человек, построивший себе жилье с трубой, получал прозвище, подчеркивающее его отличие от соседей.

У слова «курный» было и другое значение: «курчавый, вьющийся». Соответственно, прозвище Бескурный могло достаться человеку с прямыми волосами — как антоним к «кудрявому». Эта версия менее вероятна, но имеет право на существование: в народе часто давали прозвища по контрасту с внешностью.

Существует и третья, малоправдоподобная гипотеза, выводящая прозвище из чувашского слова «курна» — «кузнечный горн, горнило». Согласно ей, Бескурным называли наемного кузнеца, который не имел своего инструмента и работал на чужом горне. Однако чувашское влияние на южнорусские и украинские фамилии редко и требует дополнительных доказательств, поэтому эта версия остается маргинальной.

Фамилия Бескурная образована по типичной для восточнославянских фамилий модели: прозвище на -ый перешло в прилагательное женского рода с окончанием -ая. Форма Бескурная (а не Бескурный) указывает, что фамилия закрепилась за женщиной или что ее носит род по материнской линии, что встречается реже, чем патронимические фамилии на -ов/-ев. В мужском варианте фамилия звучала бы как Бескурный, но в истории закрепилась именно женская форма, что делает ее редким примером отантропонимической фамилии, где прозвище не изменило своего окончания при переходе в наследственное имя.