Фамилия Бессчастная — одна из тех, что с первого слога говорят о своей основе. Она образована от прозвища Бессчастный, которое в старину означало «несчастливый». В народе говорили: «Бессчастного (бесталанного) дитю не наделить». Прямое значение ясно, но за ним стоит и другой, более глубокий смысл.

В основе фамилии — древнерусское прилагательное «бессчастный», то есть лишённый счастья, доли, удачи. Однако ономасты допускают, что такое прозвище могло нести «охранительную» функцию. Родители нарекали ребёнка Бессчастным, чтобы отвести от него настоящие беды: считалось, что злые силы не позарятся на того, кто и так обделён судьбой. Это распространённый приём народной магии имён — защита через отрицание.

Кроме того, в некоторых говорах Бессчастным называли ссыльного, заключённого, то есть человека, попавшего в беду по воле обстоятельств или закона. Прозвище могло закрепиться за тем, кто пережил тяжёлую жизненную драму, и перейти в фамилию уже как напоминание о прошлом рода.

Фамилия зафиксирована и в русском фольклоре. В сказке «Марко Богатый и Василий Бессчастный» отец нарек сына Василием, а прозвал Бессчастным. В другом сюжете фигурирует Данила Бессчастный, который искал счастье, но обрёл его лишь благодаря чуду. Эти образы закрепили за прозвищем архетип человека, который, несмотря на невзгоды, не теряет надежды.

Словообразовательная модель проста: суффикс -н- превратил прилагательное в прозвище, а окончание -ая указывает на женскую форму фамилии. В мужском варианте фамилия звучала бы как Бессчастный. Такие фамилии на -ый/-ая типичны для южнорусских и украинских территорий, где прилагательные в роли фамилий сохраняли полную форму.

Среди однокоренных фамилий — Счастливцев, Несчастливцев. Но Бессчастная стоит особняком: в отличие от них, она не просто констатирует отсутствие удачи, а несёт в себе оттенок судьбы, предопределённости, почти былинной обречённости.