Фамилия Бессчастнов — один из тех случаев, когда внешне отрицательное прозвище обманывает ожидания. Основа фамилии — старинное прилагательное «бессчастный», то есть «несчастливый», «не имеющий доли, удачи». Однако называть человека Бессчастным могли вовсе не для того, чтобы подчеркнуть его горести. Чаще всего это было охранительное, обережное имя: родители нарекали сына Бессчастным, надеясь обмануть злые силы и вырастить на самом деле счастливого и жизнерадостного мальчика. Такая народная практика — давать «плохое» имя ради хорошей судьбы — была распространена на Руси.

Впрочем, у прозвища было и другое, куда более прозаичное значение. Бессчастным нередко называли ссыльного или каторжника, человека, потерявшего прежний социальный статус и оказавшегося вне обычной жизни. В народе говорили: «Бессчастного (бесталанного) дитю не наделить» — то есть человека без доли ничем не обеспечишь, он обречён.

Фольклор подтверждает обе смысловые линии. В русской сказке «Марко Богатый и Василий Бессчастный» герой с рождения носит это прозвище, и его судьба — череда испытаний, из которой он выходит благодаря чуду. Ещё один сказочный персонаж — Данила Бессчастный — также ищет счастье и находит его лишь после вмешательства волшебных сил. В обоих случаях прозвище не столько констатирует неудачливость, сколько задаёт сюжет: герою предстоит преодолеть свою «бессчастность».

Фамилия образована стандартным патронимическим суффиксом -ов, который в русской ономастике отвечает на вопрос «чей?». Бессчастнов — буквально «сын Бессчастного». Модель типична для центральных и северных губерний России, где фамилии на -ов доминировали. Редкий случай: основа с приставкой без-/бес- и корнем -част- (от «часть», «счастье») выделяет эту фамилию среди более частых Счастливцевых или Удаловых. Встречаются и варианты написания через одно «с» — Бесчастнов, что связано с фонетическим принципом: глухой «с» перед глухим «ч» произносится, но на письме иногда отражался и этимологический вариант с двумя «с» (от «без частей»).