Фамилия Бессчетов образована от прозвища Бессчет (или Бессчот). В основе лежит древнерусское слово «счет» с отрицательной частицей «без». Прозвище могли дать человеку, который не знает счета деньгам, то есть богатому, или же тому, кто сам не считает, не бережет имущество, живет нараспашку. В народе говорили: «Бессчетный человек — либо купец, либо мот». Оба значения в равной степени возможны, но первое (богатый, не считающий денег) кажется более вероятным для прозвища, которое потом стало фамилией: оно звучало как характеристика достатка, а не расточительности.

Фамилия построена по типичной русской модели: основа «Бессчет-» плюс суффикс принадлежности «-ов». Такой суффикс указывает на то, что предка звали Бессчет, а его потомки стали Бессчетовы — «чьи?» — то есть люди из рода Бессчета. Это одна из самых распространенных моделей в русской антропонимии, характерная для центральных и северных регионов России.

В словарях фамилия фиксируется с XVII века. В писцовых книгах и переписях встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Бессчет. Со временем написание закрепилось через букву «е» в первом слоге («Бессчетов»), хотя в говорах могло звучать и как «Бесщетов» или «Бесчетов» — от варианта произношения без удвоенной «с». Двойное «с» в корне — результат приставки «без» и корня «счет»: на стыке морфем «с» удвоилась, что сохранилось и в фамилии.

Среди однокоренных фамилий — Счетов, Счетчиков, Бессчетников. Последняя образована от названия профессии: бессчетник — человек, ведущий учет без записей, на память, или же тот, кто не ведет счет вовсе. Но Бессчетов, в отличие от Бессчетникова, прямо указывает на личное прозвище, а не на должность. Это делает фамилию более старой по типу образования — прозвищной, а не профессиональной.

Географически фамилия распространена в основном в Центральной России, особенно в бывших Тверской, Ярославской и Костромской губерниях. Встречается она нечасто, что объясняется редкой основой: слово «бессчетный» в значении «несметный» ушло из активного словаря, а фамилия осталась как реликт древней разговорной речи.