Фамилия Бессчетновы — яркий пример того, как прозвище, данное человеку за особенность характера или поведения, закрепилось в родовом имени. В основе лежит прозвище Бессчетный, а сама фамилия образована по типичной русской модели с помощью суффикса -ов, указывающего на принадлежность: «чей?» — «Бессчетнова сын», то есть потомок Бессчетного.

Значение прозвища не так однозначно, как может показаться. С одной стороны, «бессчетный» — это человек, который живет, не считая денег, то есть щедрый или даже расточительный. С другой стороны, так могли назвать и нечестного купца, который обвешивал и обсчитывал покупателей, — ирония судьбы, когда прозвище давалось «от противного». Третья версия: Бессчетным называли человека настолько доверчивого, что он не проверял сдачу и не вел подсчетов в делах. Выбрать одну из этих версий без знания истории конкретной семьи невозможно, но все они рисуют портрет человека, выделявшегося своим отношением к деньгам и счету.

Интересно, что написание фамилии с двумя «с» (Бессчетнов) и одним «с» (Бесчетнов) в старых документах могло варьироваться. Это связано с тем, что приставка «без-/бес-» в русском языке подчиняется правилу оглушения: перед глухой «с» корня «-чет-» звонкая «з» переходит в «с». Однако на письме до реформы орфографии 1918 года приставка «без-» часто сохранялась в своем исходном виде, поэтому в метрических книгах можно встретить оба варианта.

Донские казаки и жители южных губерний России чаще носили фамилии на -ов, чем жители севера, что делает Бессчетновых типичной фамилией для средней полосы и юга страны. Точное место и время возникновения фамилии установить сложно, но сам факт, что прозвище перешло в фамилию, говорит о том, что носитель этого имени был заметной фигурой в своей общине — либо своей щедростью, либо необычным отношением к деньгам.